Destruido por un terremoto y sus réplicas en el año 1748, tan solo se pueden reconocer algunas dependencias de lo que fue en su día el Sacro y Real Convento de la orden de Santa María de Montesa y San Jorge de Alfama.
En el castillo solían vivir unos veinte freiles, cuya ocupación principal era la liturgia, siguiendo la regla de san Benito. Del gobierno de los religiosos se encargaba un prior, hasta el año 1658 monje del monasterio de Santes Creus. Un caballero de la Orden con el título de subcomendador, hacía las funciones de alcaide del castillo, mientras que otro, el subclavero, ejercía la jurisdicción que tenía la orden de Montesa en los pueblos de Montesa y Vallada.
Cuando una persona quería recibir el hábito de caballero, una vez realizados los trámites prescritos por los estatutos montesianos, pasaba al castillo de Montesa o a una iglesia, preferentemente de la Orden. La ceremonia de cruzamiento del caballero, a partir de época moderna, se hacía de la siguiente forma:
«En el capítulo o iglesia donde su hubiere de dar el hábito estará el comendador o caballero que tuviere para esto su comisión asentado en una silla con su manto de choro, y el freile sacerdote en otra […] entrará el que ha de tomar el hábito […] luego el comendador o caballero ceñirán una espada dorada al caballero novicio y dos personas de hábito le calzarán unas espuelas doradas. Hecho esto, el novicio hincará ambas rodillas, y el comendador o caballero sacará la espada del novicio de su vaina y tocarle ha con ella en el hombro derecho y en la cabeza y en el hombro izquierdo, diciendo estas palabras: Dios todopoderoso os haga buen caballero, y Nuestra Señora y los bienaventurados san Benito, y san Bernardo y san Jorge sean vuestros abogados. Y todos responderán: Amén».
Una vez cruzado caballero debía residir en el castillo de Montesa, como mínimo, cuatro meses, para aprender las ceremonias y oficios de la Orden.
Para los religiosos, la forma de tomar el hábito era más sencilla. Después de un año de noviciado, podían profesar. Más adelante, los que querían, recibían el orden sacerdotal, pasando algunos de ellos, a las parroquias donde la Orden tenía la cura de almas.
Teniendo en cuenta las obligaciones que iban a tener los religiosos de la orden de Montesa, en el castillo se edificó un monasterio que, siempre que lo permitió el terreno, se adaptó a la planta típica promovida por los cistercienses.
Las obras más importantes se ejecutaron durante el gobierno del tercer maestre de Montesa, frey Pere de Tous (1327-1374), que mandó construir la sala capitular, el refectorio, la iglesia, una cisterna, el horno y la muralla que rodeaba el convento. Aún hoy, en uno de los muros de la torre de homenaje, subsiste su escudo. A finales del siglo XIV, durante el gobierno de frey Berenguer March, se construyó el claustro. El resto de maestres de Montesa realizaron más obras: frey Lluís Despuig (1453-1482) construyó el dormitorio y la capilla de San Jorge, mientras que frey Francesc Llançol de Romaní mandó hacer una magnífica portada para las habitaciones del maestre, hoy en el palacio de la Generalitat, en Valencia.
La distribución espacial de los elementos del castillo, siguiendo un texto del siglo XVIII, era la siguiente:
«Las divisiones que abrazava este recinto empezando por la puerta a que se entrava por un puente levadizo, eran las siguientes: primeramente, el horno bien capaz, inmediata a este una hospedería, luego se seguía el salón y piezas habitación antigua de los grandes maestres, seguíase inmediata la yglesia, después el refectorio, cocina y al levante una torre quadrada con una bóveda de más de 20 palmos de gorda y las correspondientes paredes; desde esta torre dando buelta por el n[o]rte hasta el poniente, se hallava el dormitorio, quarto prioral, pitancería y en el patio una pequeña cavalleriza, que por una escalera se dividía de los quartos del comendador mayor, que estavan sobre el portal. El centro de estas obras que circuían se dividía en tres partes: primera, un patio con su cisterna, el claustro, capítulo y después otro patio con una cisterna muy capaz, que terminava en la torre».
El castillo fue destruido por los efectos del terremoto del 23 de marzo de 1748 y sus réplicas inmediatas, en particular la del mismo 2 de abril. Sus escombros pasaron al Estado después de la Desamortización de 1835.
Hacia 1868 compró el castillo Leopoldo de Pedro y Nash, marqués de Benamejís de Sistallo y caballero de la orden de Montesa, el cual lo cedió posteriormente a su hijo, Joaquín de Pedro. Este último lo vendió a Ramón Jorge de Dalmau y Falces, también caballero montesiano y marqués de Olivart, hasta que, posteriormente, el ayuntamiento de Montesa lo adquirió en 1970, después de un pleito con el marqués.
El 13 de abril del año 1926, las ruinas del castillo-convento de la orden de Montesa fueron declaradas monumento nacional.
Durante la última década se han realitzado importantes intervenciones, que han permitido recuperar la rampa original de acceso al castillo, la consolidación de estructuras, limpieza de aljibes y en 2008, la reconstrucción de la sala capitular.
Posible vista del castillo antes de los terremotos. Detalle del lienzo Santa María de Montesa y las mártires Lucía y Águeda ejecutado hacia 1720 por José Amorós y conservado en la iglesia de Montesa.
La sala capitular.
Portada de las habitaciones del maestre, hoy en la Generalitat.
Puente de acceso.